Die Burg Hagenwil gehört zu den besterhaltenen Wasserburgen der Schweiz. Ausserdem weist die Anlage eine besondere Eigenheit auf, denn die Wasserburg ist in einen Hang gebaut worden.
Das ist sehr sonderbar und lässt sich nur durch einen Vorgängerbau erklären. Dieser dürfte aus einer Motte (Motte = künstlich aufgeschütteter Erdhügel) mit Palisaden aus Holz bestanden haben, was typisch für die Lage an einem flachen Hügel wäre.
Die Erstellung der Motte erfolgte wohl im 10/11.Jh. durch Unbekannte. Die Herren von Hagenwil wurden erstmals im ersten Viertel des 13.Jh. erwähnt. Der interessanteste Vertreter der Familie war Rudolf von Hagenwil, der 1227 am Kreuzzug Friedrichs II ins Heilige Land teilgenommen hatte. Nach dem Scheitern des Unternehmens kehrte Rudolf zurück und begann, grosse Teile seines Besitzes an das Kloster St. Gallen zu verschenken. Solcherlei war zu dieser Zeit zur Rettung des Seelenheils sehr verbreitet. Rudolf hatte keine männlichen Erben, nur seine Schwiegersöhnen, die Herren von Heitnau. Diese befürchteten durch die Schenkungen an das Kloster eine Schmälerung ihrer zukünftigen Einnahmen. Deshalb nahmen die Herren von Heitnau ihren Schwiegervater in Gewahrsam.
Der Abt des Kloster St. Gallens, Berchtold von Falkenstein, selber sehr interessiert an der Herrschaft Hagenwil, belagerte die Burg Heitnau und zerstörte sie. Aus Dankbarkeit für seine Befreiung vermachte Rudolf sein ganzes Hab und Gut an das Kloster St. Gallen und enterbte seine Schwiegersöhne. Er erhielt dafür ein "Leibding", das heisst, das Kloster sorgte bis zu seinem Tode für seinen Lebensunterhalt.
Das Kloster gab die Burg verschiedenen Familien zu Lehen, dazu gehörten die Herren von Breitenlandenberg, die auf Seiten der Habsburger standen. Deshalb wurde die Burg während der Appenzellerkriege von Bürgern St. Gallens und Appenzellers belagert und erobert, aber nicht zerstört. Nach dem Friedensschluss erhielten die Breitenlandenberger die Burg zurück. Später gelangte die Burg durch Vererbung an die Familie Paygrer. Ulrich musste dem Abt von St. Gallen den Lehenseid schwören, da die Festung ein Burgsass des Klosters war.
Konrad von Paygrer trat 1421 ins Bürgerrecht der Stadt St. Gallen ein. Nach dem Tode der beiden Brüder Ulrich und Konrad, 1446, verkaufte Hans Ulrich Truchsess von Diesenhofen die Burg 1450 an Burkhard Schenk von Castell. Burkhard war der Stiefvater von Konrads (Konrad von Paygrer) Kindern. 1470 kaufte der Stiefsohn, Jakob Paygrer, die Herrschaft Hagenwil zurück. 1504 erbten die Bernhauser die Burg und blieben 180 Jahre in deren Besitz.

Während des 30-jährigen Kriegs plünderten schwedische Truppen die Burg und die umliegenden Höfe. 1684 verkauften sie die Festung an Abt Gallus, der die Burg zur Sommerresidenz für die Äbte ausbauen liess.

1806 Verkauf der Burg inklusive Reben, Wälder und Land an Benedikt Angehrn, dessen Nachkommen die Burg heute noch besitzen und bewirtschaften.

Sehr schönes Wasserschloss inmitten des Dorfkerns. Sichtbar sind der Wohnturm (13.Jh.), Palas (um 1551erneuert), Ringmauer, Toranlage mit St. Michael-Kapelle (16.Jh.) und verschiedene Bauten.

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