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Über die Erbauer und das Datum der Errichtung von Ortenstein ist nichts bekannt. Der Turm, als ältester Teil der Anlage, wurde im 13.Jh. erbaut. Ortenstein wird 1309 erstmals erwähnt, als Donat von Vaz auf der Burg eine Urkunde ausstellte. 1338 befand sich die Festung, als bischöfliches Lehen, in den Händen Ursulas von Werdenberg. Die Grafen von Werdenberg-Sargans hielten sich oft auf Ortenstein auf. 1437 trat Graf Heinrich von Werdenberg ins Landrecht von Schwyz und Glarus ein. 1452 wurde Ortenstein, zusammen mit anderen werdenberger Burgen, während der Schamserfehde zerstört. Im Schiedsspruch vom 21. Juli 1452 wurde den Werdenbergern erlaubt, Ortenstein wieder aufzubauen. Die anderen zerstörten Burgen durften jedoch nicht saniert werden und blieben Ruinen. Die Auseinandersetzungen brachten die Grafen von Werdenberg in finanzielle Schwierigkeiten, sodass Graf Jörg von Werdenberg 1455 gezwungen war, die Burg zu verpfänden. Er behielt sich aber das Wohnrecht bis zum Lebensende (1505) vor. Zuerst blieb die Witwe, Barbara von Werdenberg, im Besitz der Burg. Doch bereits nach kurzer Zeit wechselten die Besitzer mehrere Male, zu ihnen gehörten Andreas zu Sonnenberg, Wilhelm Truchsess zu Waldburg und 1523 Ludwig Tschudi von Glarus. Ludwig Tschudi verkaufte 1527 die Burg und Herrschaft Ortenstein an die Gemeinde Tumegl, welche die Burg 1528 an Viktor von Bühlen veräusserte. Danach gelangte die Burg über die Tochter, Anna von Bühlen, an ihren Ehemann Jakob Travers. Die Burg blieb bis 1846 im Besitz der Familie Travers, die während des 18.Jh. mehrere Bauten errichten liess. Nach dem wirtschaftlichen Niedergang der Travers gelangte Ortenstein an deren Gläubiger. 1856 erwarb Pater Theodosius Florentini die Burg und richtete eine Anstalt für Kinder ein. 1860 erwarb W. v. Juvalta die Ortenstein. Von ihm ging sie erbrechtlich an die Familie Tscharner über, in deren Besitz sich die Burg bis heute befindet.
Sichtbar ist der Wohnturm aus dem 13.Jh. in der Mitte der Burganlage. Dieser ist von Wohnbauten aus dem 14. und 17.Jh. umgeben. Des Weiteren erhalten sind die Ringmauer (14.Jh.), der Torturm (15.Jh.) und die Gartenanlage an der Stelle der ehemaligen Vorburg.