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Die ältesten Teile der Burg stammen aus dem 13.Jh. Vermutlich bestand an dieser Stelle bereits vorher eine Holzburg, die im Besitz der Freiherren von Bürglen war, da das Geschlecht seit 1176 nachweisbar ist. Die Herren von Bürglen waren konztanzisch-bischöfliche Hofbeamte, die sich einer sehr guten Stellung erfreuten. Berchtold war 1214 und 1216 am Hofe König Friedrichs II anwesend. Die Freiherren von Bürglen stellten sich gegen Rudolf von Habsburg, als dieser, mit Konrad von Gundelfingen zusammen, einen Gegenabt für St. Gallen ernannte. Die Herren von Bürglen ergriffen Partei für den rechtmässig gewählten Abt Wilhelm von Montfort und hatten dadurch sehr viele Unannehmlichkeiten zu ertragen. Die meisten Adligen der Ostschweiz stellten sich während des 13.Jh. auf die Seite von Habsburg. Eberhard IV von Bürglen erhielt von Kaiser Heinrich VII (dem Luxemburger), als Dank für seine treuen Dienste während des Italienfeldzuges die Reichsvogteien Thurgau und Zürichgau übertragen. Durch Heirat gelangte die eine Hälfte der Burg in den Besitz von Stephan von Hohensax. Das bedeutende Geschlecht der Hohensax stammte aus dem Misox und setzte sich während des 13.Jh. im Rheintal fest, um dort eine grosse Grundherrschaft zu errichten. Da von nun an zwei Familien samt Knechten und Dienern auf der Burg Wohnsitz hatten, wurde die Anlage grosszügig ausgebaut. Durch die enorme Anzahl Menschen auf engstem Raum kam es zu schweren Auseinandersetzungen zwischen den Parteien. Diese wurden erst im Burgfrieden von 1385 beigelegt. Die Burg wurde von den Appenzellern und St. Gallern belagert, denen es jedoch nicht gelang, das Schloss einzunehmen. Dafür äscherten sie das Städtchen ein. Der Letzte seines Geschlechts, Ritter Albrecht von Bürglen, musste die schrecklichen Stunden der Belagerung miterleben, bevor er 1408 verstarb. Die Erbmasse der verstorbenen Herren von Bürglen gelangte an die von Klingenberg. Von Geldsorgen geplagt, verkaufte Albrecht von Klingenberg 1443 seine Hälfte der Burg an Marquart Brisacher, kaiserlicher Rat und Bürger von Konstanz. Marquart vertrug sich nicht mit den Herren von Hohensax, welche immer noch auf der Burg wohnten, und verkaufte ihnen seinen Anteil für 8500 Gulden. 1550 gelangte die Festung zuerst an die Herren von Landenberg zu Altenklingen und 1579 ins Eigentum der Stadt St. Gallen. 1663 richtete ein Feuer beträchtlichen Schaden an, der aber bereits wenige Jahre später behoben war. Die Feste erlebte in den folgenden Jahrhunderten eine richtige Blütezeit. Nach der französischen Revolution gab es mehrere Besitzer, bis letztlich die Gemeinde Bürglen die Feste 1847 erwarb. Heute befindet sich die Primarschule im Schloss.